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커리어, 성장/일상, 생각

나의 커리어 나침반을 찾아서: 두 명의 롤모델, 하나의 길

by Jaejin Sim 2025. 9. 14.
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나의 커리어 나침반을 찾아서: 두 명의 롤모델, 하나의 길

지난번 '커리어 가치관 찾기'를 통해 제가 “안정적인 환경에서 책임감 있게, 전문성을 쌓으며 성장하는 것”을 가장 중요하게 생각한다는 것을 알게 되었습니다. 방향은 선명해졌지만, 한 가지 질문이 남았습니다.

"그래서 그 길은 '어떻게' 가야 하는 걸까?"

지도만 있고 나침반이 없던 제게, 코칭 프로그램의 미션인 "나의 롤모델을 찾아 분석하기" 가 바로 그 나침반이 되어주었습니다.

제미나이의 도움을 받아, 저의 상황과 가치관에 맞는 두 명의 외국인 개발자를 추천받았고, 그들의 삶과 철학을 깊이 파고들기 시작했습니다.


후보 1: 궁극적으로 도달하고 싶은 꿈, 피터 레벨스 (Pieter Levels)

피터 레벨스는 '디지털 노마드'와 '1인 기업'의 아이콘과도 같은 인물입니다. 그는 PHP, JQuery 등 비교적 단순하고 익숙한 기술 스택을 활용해 Nomad List, Remote OK 같은 서비스를 만들었고, 연 수십억 원의 매출을 혼자서 만들어 냅니다.

그의 블로그, 인터뷰, 트위터를 살펴보며 가장 인상 깊었던 것은 그의 '단순함과 집중'이라는 철학이었습니다.

Q: 왜 웹 서비스만 만드나요? 모바일 앱은 안 만드시나요?

A: "웹 개발이 가장 익숙하고 편해요. 모바일 앱을 만들려면 Swift나 Kotlin 같은 새로운 언어를 배워야 하죠. 그 시간에 새로운 웹 서비스를 하나 더 만들겠습니다."

그는 복잡한 신기술을 익히는 데 시간을 쏟기보다, 자신이 가장 잘하는 무기로 시장의 문제를 가장 빠르게 해결하는 데 집중합니다. '12개월간 12개 제품 만들기' 챌린지를 통해 아이디어를 현실로 만드는 과정을 증명해낸 그의 실행력은 경이로울 정도입니다.

분명 그는 제가 언젠가 도달하고 싶은 궁극적인 꿈의 모습입니다. 하지만 지금 당장 그의 길을 따르기엔, 모든 것을 걸어야 하는 리스크가 너무나도 컸습니다.


후보 2: 지금 당장 따라야 할 현실적 전략가, 대니얼 바살로 (Daniel Vassallo)

두 번째 후보는 AWS(아마존 웹 서비스)에서 8년간 시니어 엔지니어로 근무한 대니얼 바살로입니다. 그의 이력은 마치 8년간 한회사에 근무한 저와 비슷했고, 퇴사 이후의 행보가 저의 시선을 사로잡았습니다.

나와 닮은 고민, 그러나 다른 선택

그는 2019년, 약 7억 원이 넘는 연봉을 받던 아마존을 그만둡니다. 그의 글에는 당시의 심정이 고스란히 담겨 있었습니다.

"8년간 근무했던 편안한 직장, 좋은 평판, 높은 연봉... 모든 게 순조로웠지만 출근 의욕은 점점 줄어들었습니다. 더 이상 스스로를 증명할 필요가 없었고, 하고 싶지 않은 일을 해야 한다는 압박을 느꼈습니다. '만약 80살까지 일을 해야 한다면, 어떤 일이 만족스러울까?' 고민 끝에 독립을 결심했습니다."

한 직장에서 안정과 권태를 동시에 느끼는 모습은 저와 닮았지만, 미래에 대한 확신을 가졌다는 점에서 불안을 느끼는 저와는 달랐습니다. 그는 두려워하는 저와 달리, 과감한 도전을 선택한 것입니다. 그 자신감의 근거는 무엇이었을까요?

그것은 바로 '계산된 안전망' 이었습니다.

"만약 독립에 실패하더라도, 언제든 다시 직장으로 돌아가 가족의 생계를 책임질 수 있습니다. 제 커리어를 시험하는 동안 우리 가족의 생활 수준이 후퇴하지 않도록 약속했습니다."

그는 무모한 도박이 아닌, 실패해도 돌아갈 곳이 있다는 자신감과 저축이라는 안전망 위에서 자신을 시험하고 있었습니다.

'작은 베팅(Small Bets)'이라는 철학

그의 핵심 전략은 "작은 성공들의 포트폴리오"를 만드는 것이었습니다. 거창한 창업 대신, 전자책, 온라인 강의, 유료 커뮤니티 등 실패 비용이 적은 다수의 작은 프로젝트를 시도하며 안정적인 수입 파이프라인을 구축하는 현실적인 전략이었죠.

최근 그가 360만 달러(약 50억 원)에 매각한 'smallbets' 커뮤니티는 그의 철학이 집약된 결과물입니다. 이곳은 소액의 투자로 온라인에서 작은 수익을 만드는 법을 가르치는 커뮤니티로, 실패의 리스크를 최소화하며 도전하는 방법을 공유합니다.


나의 최종 롤모델: 대니얼 바살로를 선택한 이유

두 사람 모두 '빠른 실행'과 '자신만의 길'을 간다는 공통점이 있었지만, 저의 최종 선택은 대니얼 바살로였습니다.

만약 제가 코칭 프로그램에 참여하지 않았다면, 기술적인 성장과 무관하게 1인 기업으로 엄청난 성공을 거둔 피터 레벨스를 맹목적으로 좇았을지도 모릅니다. 하지만 이제 저는 저의 현실을 직시하고, 가장 합리적인 길을 선택해야 한다는 것을 압니다.

  1. 높은 공감대: '한 직장에서의 오랜 근속', 그 안에서 느낀 안정감과 미래에 대한 고민 등 저의 상황과 공통된 경험을 공유하고 있습니다.
  2. 현실적인 전략: '작은 베팅' 철학은 현재 직장을 유지하며, 저 자신을 브랜딩하고 전문성을 자산화하려는 저의 계획과 완벽히 일치합니다.
  3. 계산된 도전: 책임져야 할 가족이 있는 저에게, 실패의 안전망을 확보한 상태에서 도전하는 그의 방식은 가장 이성적이고 합리적인 모델입니다.

결론: 결국은 '자기 브랜딩'

피터 레벨스와 대니얼 바살로, 두 사람을 조사하며 관통하는 하나의 키워드를 발견했습니다. 바로 '자기 브랜딩' 입니다.

피터 레벨스는 자신의 모든 도전 과정을 대중에게 공개하며 팬을 만들었고, 대니얼 바살로 또한 아마존 퇴사 후 트위터에서 자신의 지식과 경험을 꾸준히 공유하며 18만 팔로워를 만들었습니다.

이제 저의 나침반은 대니얼 바살로를 향합니다. 그의 길을 따라, 저 역시 조급해하지 않고 '작은 베팅'을 시작하려 합니다.

이 블로그에 저의 지식과 경험을 기록하고 공유하는 것, 이것이 바로 저의 첫 번째 '작은 베팅'이 될 것입니다.

 

대니얼 바살로  
https://dvassallo.com/
https://x.com/dvassallo
https://dvassallo.medium.com/only-intrinsic-motivation-lasts-92c0497cf97c
https://www.linkedin.com/in/danielvassallo/recent-activity/all/

피터 레벨스
https://x.com/levelsio

 

 

 

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